Das Wichtigste an dem Test ist, dass es dir Spaß macht oder was bringt, denn es ist immer viel Arbeit, und für andere ist der Nutzen oft begrenzt.
Schönes Wetter brauchst du nicht unbedingt, aber gleichmäßige Lichtverhältnisse (z. B. durchgehend gleichmäßig bewölkt geht auch). Bei mal Wolken mal Sonne kann man sonst die Kontraste nicht beurteilen.
Das Bokeh ist mMn. am wichtigsten bei Porträts. Also würde ich bei einem Motiv mit entsprechender Größe und Entfernung testen. Auch würde ich nicht einfach vor einem fernen Hintergrund testen, sondern mit Bildelementen dazwischen (z. B. Büsche oder am Zaun), damit man den Schärfeübergang und die Räumlichkeit der Abbildung sehen kann. Bokehtests an der Naheinstellgrenze finde ich uninteressant.
Ich würde einen Stapel Pappkärtchen nehmen, mit den Objektivdaten beschriften und dann einfach mit ins Bild stellen. Dann hast du anschließend auf den Bildern immer die Information, welches Objektiv es war.