Meiner Erfahrung nach ist das Jupiter 37AM auch gut im Makrobereich, "Probleme" sind nur das f/3.5 und die Mindestdistanz, beides ist aber bauartbedingt.
Für 'Available Light' ist das Jupiter vergleichsweise unbrauchbar, zumindest das 37AM reagiert ziemlich allergisch auf Gegenlicht (trotz Gegenlichtblende).
Ansonsten ein tolles, stabiles Teleobjektiv!

Ich würde bei der 30D wahrscheinlich Live View vermissen, aber es geht auch ohne..

Bezüglich der Empfehlungen würde ich mich den Tipps zum 50mm/55mm 1.4er anschließen.
Der Unterschied zu f/4 ist ziemlich deutlich zu spüren, zum f/1.8 klein, aber möglicherweise entscheidend.
In Bezug auf Schärfe ist das f/1.8er aber kaum von einem f/1.4er zu schlagen, ist eben auch ein tolles Objektiv.

Die Frage ist also, wie oft benutzt du dein Canon 50mm f/1.8 ?