Ich zweifele etwas, ob Dir die 1/3 längere Brennweite soviel bringt.
Klar gibt es viele Profis die sowohl ein 300, als auch 400 und 500er Supertele verwenden. Aber irgendwie sehe ich für mich eher größere Sprünge als sinnvoll an.
Ich habe ein FD 300/2.8L, und träume auch vom FD 400/2.8L - aber sinnvoll ist das nicht. Ein 600er oder gar 800er wäre da eher als Ergänzung für mich (!) sinnhaftig.
Nur wenn ich das 300/2.8 aufs Abstellgleis schiebe - wegen eventueller Glaspilz-Qualitätseinbuße - dann kannich den 400/2.8 Traum unbeschwert erfüllen ;-)

Dadurch das Konverter auch die Fehler vergrößern, wie schon angeführt, und das Du mit einer Kamera mit realativ kleinen Pixel arbeitest, würde ich von der Kombination eines Nicht-Top-Zooms mit nem Konverter abraten. Ein Canon 70-200 /2.8 mag mit nem guten Konverter durchaus scharfe Bilder liefern, aber ich vermute mal dass das Ausgangsbild des Tamron dafür eventuell nicht mehr genug Reserven hat.
4 Linsige Konverter mit Brennweitenfaktor 2 würde ich als Billig-Konverter einstufen.

Von dem her würde ich jetzt eher das 150-500 empfehlen - obwohl ein lichtstarkes kürzeres Zoom für mich wesentlich öfters einsetzbar wäre.