Also mir stellen sich bei 20 Euro für das nFD 50/1.8 schon die Nackenhaare hoch - mir wäre das zuviel. Aber ich hab hier auch eine gute Versorgung mit Trödelmärkten.

Danke übrigens :-)
Das EF 85/1.8 hat eine Freundin für Porträts im Einsatz, macht wunderbare Bilder damit - aber mit ner EOS 5DII - Kleinbild = Vollformatkamera. Für Porträts war ich mit meiner Cropkamera mit dem EF 50/1,.4 relativ glücklich. Ein FD 50/1.4 oder auch 1.8 dürfte da schon ganz passend sein - wärs zumindest für mich (an der Cropkamera). Nur die Scharfstellung kann eine Herausforderung werden!
Fang also lieber vorsichtig an, nicht dass Du Dir teure manuelle Optiken anschaffst, die dann aber nur mit Liveview oder einer speziellen Mattscheibe scharfzustellen sind.
Bei der 400D bliebe Dir also der etwas aufwendigere (ist nicht von Canon vorgesehen, geht aber mit Übung dann gut) Einbau einer besseren Mattscheibe.
Mit der analogen EOS 5 kanns eventuell auch besser funktionieren - kenne die aber nicht aus eigener Anschauung, und man liest da auch selten was von.